《赌侠1999》阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着阿king有所作为。出狱后的阿king到处寻找已怀孕的妻子Fanny（张慧仪 饰）与当日的得力助手阿虫（张锦程 饰）。后来阿king与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感……阿king得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷 饰），阿king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄 饰）陷害，揭开了阿king的底细更想进一步迫害阿king，阿king又能否躲过劫数呢？