电影是以九龙城寨为背景，这个三不管龙蛇混杂的地方，曾被称为黄赌毒的天堂。在这里只要有实力有势力自然可以横行无忌，虽然地方环境和生活条件较差，却容易成为罪恶的温床。摄影师Greg Girard曾多次进入九龙城寨拍摄，并把照片编成影集《罪恶之城》(City of Darkness)，看名字就可以想象得到九龙城寨的情况。这座城里有154个毒品聚集地，11个色情场所，7个赌场，和13个狗肉店，以及诸多牙医诊所和食品加工厂，大多都是非法或无证经营。如今的九龙城寨已经被拆，历史的痕迹渐渐改变，或许多年之后，也将不会再有这个题材背景的影视作品了。
涉及到城寨的电影作品，或多或少在拍摄手法上，有点偏传记和回忆性质，这一部也不例外。前半部分故事讲述得太慢，前后时间跨度也大，后面风光无限的日子又好似刻意跳过，好像它的主旋律都在为四个主角的爱情服务一样，只是这爱情碎得一塌糊涂。刘青云作为混黑之人，利用了所有人，到最后才心有所悟悔不该当初，可惜没有如果，这就是人生。
年轻的刘青云和吴镇宇跟随叔叔进九龙城寨开开眼界，结果被形形色色的人和物所吸引，于是混迹于此，并认识了朱茵和彭丹。在看透了城寨的生存方式之后，吴镇宇决心当个警察，而有头脑有傲气的刘青云则混了黑社会。本来两兄弟相互照应混得还不错，结果刘青云鬼使神差地和朱茵勾搭在一起，辜负了一往情深的彭丹和好兄弟吴镇宇，只是这偷偷摸摸之事，大家都心知肚明却谁都没有说破。
之后吴镇宇逐步高升，性情也开始转变，刘青云为了自己的地位，决心扶他上位成为探长，两兄弟开启了只手遮天的日子。但吴镇宇太过高调过于出位，而且心狠手辣不择手段，两兄弟的分歧也逐渐产生。再者被吴镇宇顶替了位置的人自然不会罢休，派了谢天华来卧底调查，结果谢天华又和朱茵搞在了一起，但凡朱茵要是手腕再强一线，她就成为城寨的武则天了。
谢天华又出卖了吴镇宇，还失手杀死了朱茵，加上刘青云与朱茵的陈年往事，新仇旧恨加一起，吴镇宇爆发了。不过他的发泄都算理智，还挺出乎意料的，心如死灰的他最终死于警方乱枪之下。身中一枪的刘青云大难不死都算幸运，可跛了一只脚也再难重现昔日的辉煌。
