中国人爱用“晚节不保”来形容一个人：一辈子都不错，老了老了栽了跟头。对于1948年出生的里皮来说，从他2016年10月上任伊始，就笼罩着一个词：给中国队打工，挣得钱的确很多，但是很容易晚节不保。
2016年10月底，里皮签约中国男足，开始率队征战俄罗斯世界杯预选赛。彼时里皮上任后第一句话就是：我来了，国足就有戏。当时12强赛国足虽然前四场比赛1平3负岌岌可危，但还有挽回余地。里皮信心十足，他相信在恒大的经历，以及他的水平，带领国足出线没什么问题。
可随后的3年时光，里皮明白了国足的不好带。同时里皮可能也没意识到，自己的水平可能也不是最好的，或者说，有点落伍过时了。不强的国足+老迈的里皮，这个结合有点拧巴。无缘俄罗斯世界杯后，国足在2019年亚洲杯上表现也糟糕：0-2韩国，0-3伊朗，里皮愤然辞职，被看做是晚节不保。
但是在经过一个多月的等待后，里皮选择重新上任，里皮不服输，不服气，还要再搏一把。他这次上任先签了一个短期合同，截止到40强赛结束，里皮直言：如果能够40强赛出线，那会续约。如果连40强赛都出局，那长期合同也没有意义。
结果国足0-0菲律宾，1-2叙利亚，让这场持续3年的，“结合+离异+复合”的国足婚姻剧，最终变得惨淡收场。而1948年出生的里皮，71岁的银狐，也被看做是两次国足创业失败，真有点晚节不保的意味。
里皮的战术思路，和20年前即1999国奥时的战术观感，也没什么区别，给人一种当今国足踢得还是20年前足球的感觉。而里皮和当时国奥主教练霍顿也非常神似。霍顿本来是国家队主教练，1998年曼谷亚运会打得不错，还有2-0击败日本的胜绩，但是听了劝说兼职国奥队，结果国奥小组出局无缘悉尼奥运会。霍顿本打算重回国家队执教，但可惜足协不给机会，直接解聘。而霍顿很“轴”，一次失败后还要坚持要证明自己，留在中国足球圈子里执教甲A、甲B多支球队，诸如浦东8848、杭州和四川全兴，霍顿都努力过，但最终还是无奈离开了中国。在南非养老一段时间后，还执教过印度队。
里皮去年的一次采访，有点一语成谶的意味，让人感到唏嘘。里皮说：如果国足直到2030年才打进世界杯，那我已经80岁了，我也会拄着拐庆祝国足出线。
