2月23日，有媒体曝出昔日德云社的相声演员曹云金难得现身，他从洗浴中心出来直奔饭店，和友人聚会热聊。当天他身穿牛仔外套，下身搭配灰色运动裤，一身休闲装扮，喝得酩酊大醉后，走路摇晃站不稳，旁边没有一个人陪同显得有点凄凉。
这些年，曹云金先是和师父郭德纲闹掰，随后又和妻子离婚，事业爱情都不圆满，难道这才是他想要的生活吗？如今的德云社在相声界是稳坐“头把交椅”，发展得是顺风顺水，如日中天；没了爱情和婚姻，自己倒落得孑然一身，关心他的人不免唏嘘感叹。或许，曹云金也后悔过，但一切都“木已成舟”，想后悔也无济于事。
提到曹云金，很多人对他的第一印象是相声演员，他和德云社曾经有过一段美好的日子。说到相声，不得不提到曹云金的启蒙老师田立禾。2001年，曹云金跟随田立禾正式学习相声艺术；2002年他才赶赴北京，拜郭德纲为师学习相声艺术；2006年，正式登台表演；2010年11月，曹云金宣布退出德云社。
在德云社8年的日子，随着德云社的知名度越来越高，曹云金也成为德云社的台柱子之一。2006年10月，在德云社十周年系列专场中，他首次和刘云天搭档合作演出，同年12月6日，在广德楼开启个人专场演出；2007年，德云社在元宵节、劳动节、国庆节都开设其个人专场演出；2008年和2009年，曹云金在人民大会堂举办的郭德纲从艺二十周年系列专场上表演。可以说在大大小小的舞台上，曹云金俨然成为了德云社的“金字招牌”。
这也成为了德云社最揪心的一件事，徒弟们为德云社增光添彩本是好事，但是自己名利双收了，没德云社什么事了。所以，德云社就打算和旗下所有的艺人进行签约，也就是所谓的劳动合同，这就意味着徒弟们参加其他活动所带来的收益必须上交德云社。
对于这样的做法，很多人都心有怨言，但曹云金是率先提出质疑，并直接和德云社翻脸的。他选择在师父郭德纲生日宴上闹事，挨个对着师兄弟训话、骂人，最后扑通一声跪下向郭德纲说“我对不起您，我不干了，我给您磕一个。”还对着关老爷像起誓“我曹云金离开德云社再回来，我就是个XX”，说完起身就往外走了。这件事就这么传开了，也成为郭德纲和曹云金生命中都不光彩的一件事。
没想到，曹云金离开德云社确实也风光了一段时间，不仅2012年、2013年和2014年连续3年上了春晚，还开了自己的相声社。此外，曹云金开始参加综艺、录制节目、拍戏，在娱乐圈忙得不亦乐乎。2014年，他担任《中国喜剧星》导师；2015年，接棒吴君如，补位东方卫视喜剧表演挑战类节目《欢乐喜剧人》；同年7月7日，在横店开机的大型年代传奇励志剧《野百合》中饰演男一号“霍飞”，事业仿佛迎来“第二春”，同时也收获了自己的爱情。
2016年5月12日，有媒体曝出曹云金与香港女演员江若琳的恋情，两人因共同出演电影《不离不弃》因戏结缘，两人还大方出席该电影的定档发布会，江若琳对曹云金的评价是“大方”和“制造快乐”，可惜同年9月两人宣布分手。
2017年8月2日，曹云金承认和女演员唐菀的恋情，高调宣称“两人是奔着结婚去的”。2018年2月7日，他在社交媒体高调晒出自己和唐菀的结婚证件照；4月17日，他发文宣布唐菀产女，升级当爸。2019年6月11日，曹云金微博称自己和唐菀因性格不合及家庭关系等原因，二人已和平协议离婚。
3年不到的时间，一段恋情结束，一段婚姻终结，曹云金对待感情的态度令人生疑。“婚姻就像围城，外面的人想进去，里面的人想出来。”没想到，他仅用3年的时间就“看透”了这座“围城”。
如今，曹云金似乎对相声越来越不感冒了，也几乎看不到他的相声表演了；而对于爱情，他曾说“一定要奔着结婚去”，结果却是与他人匆匆结束婚姻。此时的曹云金，经历了和师父决裂的闹剧，不尽如人意的爱情，他的心该何处安放？或许，他一直在思考这个问题，这是否是他想要的生活。
