对一个上海滩的黑帮来说，最大的荣耀莫过于做上海滩最大的黑帮大佬了吧，很巧，杜月笙就是一个这样的人。杜月笙年轻的时候还挑着担卖过水果蔬菜，后来进入了黄公馆，这才有了杜月笙传奇的一生。

　　杜月笙为何能成为上海滩最大的黑帮大佬？因为杜月笙确实有这个能力，别老杜月笙其貌不扬，身着长衫一身，但杜月笙如果真的狠起来，相信没有几个人真的能挡得住。

　　就拿当时上海滩的一大帮拍三合会来讲，三合会也曾经一度凶悍无比，但他们真的惹怒了杜月笙，杜月笙不怒还好，一旦发怒，整个三合会就被一夜拔起。

　　就是这样的凶悍人物，杜月笙，在做黑帮大佬的同时，还是一个懂得风花雪月的人物。

　　杜月笙一生娶妻五人，但与他有过风花雪月的女人数目就更多了。

　　杜月笙的原配妻子，名为沈月英，两人于1915年成婚，传闻沈月英为一方商贾的女儿，出身富贵，按理说杜月笙这样的人物，当时还是黄公馆中一个打杂的人物，是不应该配得上沈月英的，但看在黄金荣的面子上，沈月英嫁给了杜月笙。

　　两人一直没有孩子，同时沈月英年老色衰，杜月笙甚至已经对他漠不关心，所以沈月英最后的结局也算不得好，竟然是在1942年的时候就因为郁郁寡欢而去世了。

　　杜月笙的第二个妻子，陈帼英，是一个典型的上海舞女，长相甜美，杜月笙开始变得有权有势以后，便对沈月英不再关心，而是选择去一些风月场所结识各类美女，陈帼英就是其中之一，只不过在搬居香港以后，杜月笙与陈帼英有了矛盾，陈帼英就自己返回了香港，在穷困中郁郁而终。

　　第三个老婆，孙佩豪，也是个美丽女子，只不过他在杜月笙去世以后选择了迁居英国。

　　第四房太太，姚玉兰，算是比较出名一些的，出名不在别的地方，而在于杜月笙对其一家的待遇。

　　姚玉兰的姐妹姚玉英，与她们两人的母亲，被杜月笙同时看中，并且同时占有，只不过姚玉英却是因为愤恨早早的去世了，而姚玉兰却是嫁给了杜月笙。

　　她一直跟着杜月笙，直到杜月笙去世了，她才去了台湾，死后还与杜月笙葬在了一起。

　　第五房老婆，自然就是孟小冬了，她曾经与梅兰芳有过一段感情，后来又被杜月笙乘虚而入。

　　杜月笙去世以后，孟小冬也跟姚玉兰一样去往了台湾。

　　杜月笙的几房太太，无不美艳无比，也大多是被其强抢到手的。