吴孟达去世的消息，让无数影迷和观众为他感到悲痛，作为香港电影中的黄金配角，吴孟达和周星驰曾为无数人带来快乐，两人合作过的经典更是数不胜数。两人首次正式合作，是从1989年的电视剧《他来自江湖》，两人饰演一对父子。而结束时间，是2001年的《少林足球》，这10年之中，两人在电影里插科打诨，嬉笑怒骂，一起开创了“无厘头”喜剧，影响了一代人。一个冷知识是，吴孟达和周星驰第一次出现在同一部影视作品，是83版《射雕英雄传》，吴孟达饰演彭长老，周星驰扮演宋兵乙。

　　吴孟达和周星驰是当之无愧的“最佳拍档”，也是上世纪90年代香港电影票房保证。在周星驰的电影中，他本人扮演的大多是不学无术的底层小人物，而吴孟达的角色比周星驰更无赖，更猥琐，丑态百出，两人互相衬托之下，周星驰的角色形象反而高大起来。即使他偶尔饰演隐居世外的高人，依然以喜剧效果更多。

　　在绝大多数与周星驰合作的电影中，吴孟达扮演的角色虽然经典，但大多数时间都以“喜剧工具人”的身份出现，直到后期才渐渐有了个人性格底色与魅力。吴孟达和周星驰合作的所有电影毕竟是无厘头喜剧，这也意味着他基本和各大主流奖项无缘。

　　吴孟达采访中曾说过，自己虽然演最多的是喜剧，但其实最喜欢的是正剧和悲剧。而他也的确曾凭借一部悲剧电影，获得了金像奖最佳男配角。这部电影就是和刘德华合作的《天若有情》，电影中吴孟达饰演一个名叫太保的底层小混混，性格懦弱，谁都看不起他，谁都欺负他，但他却很喜欢吹牛。

　　电影是悲剧结尾，刘德华和吴孟达两人联手，杀掉了古惑仔大哥喇叭，也都付出了生命的代价，而太保手捂着伤口边笑边跳，最后靠在车上又痛又笑地大喊“我成功了，我杀了喇叭”让无数人泪目。虽然在金像奖颁奖典礼上，吴孟达因为拍戏没能出席，但对于这次获奖他非常高兴，坦言拍了很多年的戏，终于得到了认可，努力没有白费。

　　据传闻，《天若有情》也是吴孟达收藏在家里的，唯一一部自己的作品。虽然和周星驰合作了很多电影，但他却兴致缺缺，没有收藏任何一部作品。毕竟《天若有情》对他来说，有太多的意义。