戴笠晋升少将并且出任军统局“常务”副局长时，顶头上司正是死对头：CC系和中统的创始人陈立夫。虽然这个状态持续时间不长，那也让戴笠十分难受了，因为二陈位高权重资历深，戴笠在公开场合也得恭敬着。

　　“军事委员会调查统计局”这块牌子正式挂出来，是全面抗战爆发前的民国二十六年（1937年）4月，中统的前身“党务调查处”改编为第一处（徐恩曾），军统的前身“复兴社特务处”改编为第二处，而局长就是陈立夫。戴笠和徐恩曾经常互掐，陈立夫自然偏袒第一处，戴笠是苦不堪言。

　　为了扶植属于黄埔系的特务处，蒋介石在民国二十七年（1938年）春“提议”军统局分家，第一处独立出去成立中统（国民党中央执行委员会调查统计局），以“中央党部秘书长”朱家骅为局长，徐恩曾任副局长主持工作。剩下的班底继承军统局的招牌，戴笠晋升副局长主持工作，但局长一职仍由陈立夫兼任，是因为一时没有合适的局长人选。

　　陈立夫

　　如此尴尬的局面一直持续到民国二十七年（1938年）8月，兰州行营主任贺耀祖调任军事委员会办公厅主任，这位中将加上将衔的湘军元老，是早期蒋介石比较信任的杂牌出身将领。并且与黄埔系无甚瓜葛，所担任的职务又是军统局名义上的领导，由他兼任军统局长再合适不过了，于是戴笠迎来了自己的第二位挂名上司。

　　由侍一处主任兼军统局长的规矩，是在民国二十九年（1940年）形成的，抗日战争大战正酣，军统和中统两个特务机构的情报源源不断，均需要上呈到侍从室处理。其中军统的报告需要呈送侍一处第二组，中统的报告则呈送到侍二处第四组，因此，由第一处主任兼军统局长也方便表面工作流程，反正就是个挂名局长。

　　贺耀祖的军统局长一直做到了民国三十一年（1942年）底，这是有佐证的，当年4月1日贺耀祖携夫人以“局长”身份参加了军统“四一大会”并发表讲话。直到12月份因为私放飞往延安的苏联飞机，触怒蒋介石遭到免职，同时也失去了军统局长这个名义职务。

　　戴笠

　　在贺耀祖之后担任侍一处主任的，是浙军出身的林蔚，是为第二次出任此职，此公为人谨慎并且工于心计。但他同时也是陈诚“土木系的四大金刚之一，鉴于陈诚和戴笠并不融洽的关系，蒋介石并未明确林蔚兼任军统局长，此间大约有一年多的空窗期，反正也不影响什么。

　　民国三十三年（1944年）2月起到抗战胜利，蒋介石的“八大金刚”之一钱大钧，也是第二次出任侍一处主任，“西安事变”时他就是侍一处主任并受伤。钱大钧按例兼任了军统局长的职务，成为了戴笠的第三位顶头上司，当然，钱大钧也不插手军统的具体事务，但是戴笠的孝敬是少不了的，此公既贪财又好色。

　　随着军统势力的不断膨胀，蒋介石对戴笠也是不太放心的，抗战末期专门成立了自兼组长的“五人小组”来秘密监控戴笠和军统局，四个成员分别是钱大钧、胡宗南、唐纵和宣铁吾。其中起核心作用的成员，居然是戴笠的第一密友胡宗南，蒋介石的权谋之术即便今天看来也足以令人毛骨悚然。