崇祯十七年（1644年）三月十九日，农民起义军进入北京城内，明朝的统治被推翻。但是过了没多久，李自成的军队就在山海关被吴三桂和多尔衮联合击溃，从而一败涂地。李自成的大顺军之所以在山海关之战中失败是有多种因素构成的，可以说在山海关之战前大顺军失败的种子已经埋下了，在政治策略和军事筹划方面犯了不小的错误，才导致最后的失败。
首先，大顺集团错估形势。
李自成进京后，从当时的情况来看，大顺政权的形势依然不容乐观。首先，在南方的明朝官僚们建立了弘光政权，拥有黄得功、刘泽清、高杰、刘良佐江北四镇，具有一定的军事实力，吴三桂率领关宁精锐盘踞于山海关，而关外的清朝经过努尔哈赤和皇太极的两代经营，统一了东北地区和漠南蒙古，是一个想取明朝而代之的强大政权。所以农民起义军攻破北京城尽管是一个重大胜利，但离最后的成功还非常遥远。
但是以李自成为首的领导班子大多是由贫苦农民和小知识分子构成，目光较为短浅。在此时错估形势，占领北京城这个惊喜实在是太大，自认为大局已定，天下太平，将不该放下的军事斗争抛在脑后，产生了骄傲轻敌的情绪，就比如说为李自成制定襄阳—关中—北京战略路线的顾君恩在闯军进驻北京后，大功告成，享受胜利果实的喜悦溢于言表。“顾君恩往往科头坐吏部堂，举足置案上，乘醉携娈童唱边关调为乐。伪尚书企郊规之曰：‘衙门自有体，不比营中，可以自放。’君恩咻之曰：‘老宋犹作旧时气象耶。’”
在李自成的闯军进入北京的最初二十天里，主要做了三件重大事务。
一、追踪崇祯皇帝的下落，李自成刚进入北京就下令献出崇祯皇帝者赏黄金千两，隐匿者全家连坐。“主上救民水火，克破京城。其崇祯跳出紫禁城外，有能投首者，赏黄金千两；隐匿者戮其全家。又伪旨：‘献上者爵侯，赏金万两。’”
在二十二日确认朱由检自缢身亡后，才接受百官朝贺上有“独夫授首，天下归心”之语，只是独夫确实授首，天下尚未归心矣。
二、在其占领区大规模进行追赃比饷，由李自成的主要将领刘宗敏和李过亲自主持，大顺军的几乎所有将领都充满激情地去干这项工作，获得了极其丰硕的成果，据《国榷》记载“所拷输共七千万”，追赃助饷活动还在河北、山东、河南等地铺开，有效地将大批明朝官员和地方缙绅推向了对立面。
三、就是筹备李自成的登极大典，主要由文官之首、天佑阁大学士牛金星负责。
而面对外部威胁大顺军显然没当回事，对于在南方的明朝势力自认为可以凭着自己的军威，不费一兵一卒就可以传檄而定。“诸盗多秦人，既至燕，谓江南可传檄下也”。
而对于吴三桂，李自成在一定程度上采取不屑态度。对于清军和吴三桂联合的可能性，那是根本没有想到或者认真部署。“声言：‘讨吴三桂，彼兵三千，吾三十万，以一百人捉一人，可靴尖踢到耳。且三桂与北兵久相仇杀，必不相救；即或来救，北兵住满洲，衣粮、马匹、器械尚须整顿而来，旷日累月。’”
所以，在山海关之战之前大顺政权就已经严重误判了当时的军事形势。
其次、李自成在军事举措上对山海关防务非常轻视，在军事上犯下了严重的错误。
进入北京以后，李自成对吴三桂也确实有过一定的注意，派明朝降官降将和他的父亲吴襄写书劝降。对李自成的劝降攻势，吴三桂的态度各种史料记载不一，为严谨起见，这个值得先说一下。
一方是如《明史》、《甲申传信录》、《甲申朝事小纪》叙述吴三桂在接到李自成的书信后，确实动心，启程出发拜见新主，在中途听说家人被拷掠，爱妾被霸占，愤而回师占领山海关，消灭在山海关的原明降李将领唐通的8000人（一说20000，此事史料细节多有模糊不定之处）
另一方是以《国榷》、《石匮书》、《明季北略》为代表，这儿的吴三桂就比较“高大上”了，吴三桂始终大义凛然、全程高能，从未向李自成屈服过。
经过比较，前者一种可能更加可信，因为不管是哪本史书都提到了一个细节，唐通的农民军占领过山海关，包括《国榷》也提到吴三桂放弃山海关，行至永平（回军地点又不确定，《明史》说滦州）的时候，听说家人被拷掠，回军歼灭唐通部的情节。“辽东总兵平西伯吴三桂缟素入山海关，至永平西沙河驿，闻其拷父，遂从沙河纵掠而东，顿兵山海城，规复京师，唐通御之，兵溃迎降，仅八骑还京师。”
所以，不管何种说法，吴三桂向唐通交割山海关一事当是事实，而李自成对山海关的只派唐通的降军8000人进行防守，不派重兵，被吴三桂轻松占领，显而易见这是一个很大的失误，如果以重兵进驻山海关，离开山海关的吴三桂即便是想反抗，也非常困难，清军突破山海关难度也会加大，局面就大有改观了。
唐通
再次、忽略对清军的防守因素是直接原因。
李自成此次的失误就在于他认为对付的是吴三桂，而忽略清军。所以，只带战斗力最强的标营精锐6万多人北上，后又继续调兵增加到10万人，再让唐通出一片石率2万人攻击吴三桂（关于李自成出兵数量各书不一，各方史书有5万，6万，20万，40万之数），12万兵马面对吴三桂的约5万关宁军，看起来确实是绰绰有余。事实上大顺军与吴三桂展开战斗时确实堪称英勇顽强，吴三桂差点没扛住，下面请大家看两则史料以兹证明。
《国榷》记载：“三桂悉锐出战，无不以一当十，贼亦连营而进，金鼓之声震荡百里，三桂力战，杀贼数千人，贼亦贾勇叠进。”《石匮书后集》说：“三桂所部皆蒙古锐丁，但贼多，为所迫压。战不甚利。三桂惧，求救满洲。”
而清军此次动员早在得到吴三桂的乞兵信之前就开始动员了，自沈阳出动南下的有满、蒙八旗军和孔有德、耿仲明、尚可喜、沈志祥汉军10万余人（《明季北略》说是14万骑），而在接到吴三桂的求援信后，清军迅速击败了唐通所部，所以从可动员兵力上来说李自成处于下风。
而在实际战斗中，赶到战场的八旗军大约是5万人。所谓“英王莽蛤嗒将万骑为左翼，入西水关。豫王阿吉哥将万骑为右翼，入东水关。摄政王汤鹅泰将三万骑驻欢喜岭”。而李自成所部虽有10万人，而实际“精锐向不过数万”。又与吴三桂部战斗竟日，面对精锐八旗军从侧翼打击，顿时兵败如山倒。
如果李自成能对八旗军入关参战的可能稍稍认知，先全力巩固京师防守，再逐步增强所部兵力，打牢基础，站稳脚跟，通过筹划，再举兵征讨，也为时未晚，这样也是有可能避免“骄兵必败”的覆辙的。
最后、李自成的部队其成分很多都是投奔他的明朝精锐边兵，这些边兵在投奔李自成前很多在辽东与清军交过手，被清军击败过，难免怀有恐惧心理，所以当清军突然杀出，难免士气崩溃。所谓“忽尘开，见辫发而甲者，咸惊呼曰：‘虏至矣！虏至矣！’拉然崩溃，坠戈投弓，自相蹂践，死者数万人。”“九王子挥兵前进，而贼众系辽阳败兵，一见本朝旗号丧胆星散。”这种心理上的恐惧就不能让李自成背锅了。
