皮尔斯作为退役名宿，职业生涯帮助凯尔特人拿过一次总冠军，自己也斩获FMVP，皮尔斯在很多人的印象里属于一位硬汉，无论是在场上还是在场外，在赛上上皮尔斯是一位攻守兼备的球员，巅峰时期的皮尔斯与很多巨星都交过手，而他场上从不畏惧任何人，但也有令皮尔斯比较头疼的球员，之前皮尔斯就曾表示过：我遇到过很多天赋型球员，唯独这5人我防不住。

　　科比

　　说到科比时皮尔斯曾表示：我始终都记得科比当年砍下81分的那一刻，那时我真的不敢去相信眼睛看到了一切。我之前与科比对位的一场比赛，那一晚科比竟然在我的防守下出手47次，那场比赛对我来说真的十分艰难。而科比与绿军最经典的就是总决赛，在08年总决赛绿军击败湖人，而在10年总决赛科比成功复仇绿军夺冠。

　　麦迪

　　皮尔斯表示麦迪就是一名篮球天才，每当与他对位时都会是一种煎熬，麦迪就像是一名控卫，但他却打着小前锋的位置，他除了有身高有臂展之外，还有那仿佛要冲破球馆的弹跳，每当麦迪干拔跳投时你根本不能去进行封盖，只能希望他投出去的球不要进。其实不光皮尔斯表示麦迪难防，就连科比也同样绝对麦迪难防。

　　詹姆斯

　　皮尔斯在之前曾一直调侃詹姆斯一度质疑詹姆斯的能力，但是皮尔斯看了仅几个赛季詹姆斯在季后赛中的表现时，他改变了自己的看法。皮尔斯表示：看了詹姆斯是如何一骑绝尘的带领骑士杀进总决赛，现在我不会把任何人放在詹姆斯前面，詹姆斯完全可以凭借一己之力将对方击败。不得不说詹姆斯在骑士时的表现确实令人惊叹，可能季后赛中詹姆斯已经将皮尔斯给折服了吧。

　　卡特

　　说到卡特时相信没人不会想起这个空中飞人，曾经联盟四大分位之一，巅峰时期的卡特的受欢迎程度都要高于科比、艾弗森等人，因为他在场上的表现实在太有观赏性的，而卡特同样有着傲人的身体天赋，其实皮尔斯与卡特之前也交手多次，但是面对巅峰时期的卡特，皮尔斯总是落下风，因为卡特有着比皮尔斯更强的运动能力。

　　安东尼

　　安东尼作为进攻端的一大利器，巅峰时期的安东尼有着进攻万花筒的称号，对于安东尼的进攻能力皮尔斯是深有体会，在之前皮尔斯就曾表示：安东尼是自己认为最难防守的球员，他既有身体还有技术，而且还有顶级的进攻技巧以及精准的投篮，在得分上，安东尼完全就是历史顶级的。