"都道是金玉良缘，俺只念木石前盟。
空对着，山中高士晶莹雪；终不忘，世外仙姝寂寞林。 叹人间，美中不足今方信：纵然是举案齐眉，到底意难平。"
按诗中所说，贾宝玉虽然娶了薛宝钗，但终究忘不掉林黛玉。贾宝玉的婚后生活也并不幸福，以至于守着宝钗这样一个美娇娘，还是执意出家了。 贾宝玉是王夫人的小儿子，因是中年得子，而且宝玉又是衔玉而生。所以，自打宝玉出生开始就是被贾府众人捧在手心里的人物。贾母也对贾宝玉格外的疼爱，宝玉一直被贾母带在身边抚养，无论衣食住行都是最好的。因为贾母对他的过度疼爱也导致了宝玉性格乖张。而且因在贾母身边，宝玉能与家中的姐妹交往比较密切。虽然是个男儿身，长期在女儿堆里厮混，也形成了他所认为的"女性是水做的，男人是泥做的"这种在当时来说叛逆的性格。
"潦倒不通庶务，愚顽怕读文章；行为偏僻性乖张，那管世人诽谤！"宝玉自小就不喜欢读那些所谓的圣贤之书，他认为八股文章都是封建糟粕之物。宝玉的性情是属于放荡不羁爱自由的，他喜欢的书籍都是在当时众人认为的"淫词艳曲"。第二十三回，贾宝玉和林黛玉两人共读《西厢记》，林黛玉同样也是封建社会的反叛者，她和宝玉一样，都痛斥八股文章反对程朱理学，也正因为他二人的思想一致，所以在兴趣上也是一拍即合。林黛玉之所以是宝玉心心念念的人，也是因为他们在思想境界上是一致的。
薛宝钗乃是封建社会女子的典范人物，她的为人处世以及礼节教养，都符合当时的评判标准，是名副其实的大家闺秀。而在她的思想里，读书上进求取功名乃是正道！在两人未成婚之时，薛宝钗就曾劝诫宝玉，让他努力读书考取功名光宗耀祖。殊不知，她的好心却让宝玉心生厌恶！
在第二十八回中，贾宝玉曾做了一个行酒令。令中的每一句话的开头需要用"悲愁喜乐"四个字。所以宝玉便写道："女儿悲，青春已大守空闺。女儿愁，悔教夫婿觅封侯。女儿喜，对镜晨妆颜色美。女儿了，秋千架上春衫薄"。其中，"女儿愁，悔教夫婿觅封侯"，这句话乃是他与薛宝钗的真实写照。
薛宝钗本身就是一个很优秀的人，无论是相貌，品行，才华，都是数一数二的。而她也是一个性格很要强的人，当时宝钗举家进京，本就是为了她能够进宫选妃。可后来因为种种原因未能成功，但也可见她是一个有着野心的人。即便她没有成功进宫成为妃子，不能成为皇亲贵胄，但最起码她也要嫁一个身份显赫的郎君。所以薛宝钗时常督促宝玉求学上进，可是贾宝玉一向对众人追求的仕途经济嗤之以鼻，甚至用"禄蠹"二字来讽刺当官的人。虽然贾宝玉也听了薛宝钗的话，认真学习，走上了仕途之路，可是当他走出科考场的时候，他便毅然决然的出家了。因为，即便宝玉前去科考，但是他的心已经对这个凡尘失望了。他不能够按照自己所思所想的方式去生活，而是选择了自己最讨厌的道路……当考完试时，贾兰回到家中告知众人说"二叔丢了"，众人才知道宝玉不堪重负出家了！宝玉还是原来的宝玉，痴傻嗔怪又执着！
除了宝玉对现实生活的失望，还有就是宝玉的心已然已经随着黛玉去了。贾宝玉与林黛玉两人自小关系就很亲厚，可谓是青梅竹马。自小同吃同住，志趣相投，两人之间不仅有亲情，更有友情爱情。有一次，紫鹃骗宝玉说林姑娘要回老家去了。贾宝玉信以为真，当下就痴傻了！这样分别两地的苦楚，贾宝玉都承受不住，更何况是阴阳两隔呢！
平日里林黛玉身体不舒服时，贾宝玉要一天四五趟的往黛玉房里跑，对于林黛玉吃饭吃药的问题都很是关注。贾宝玉还怕林黛玉中午午休容易积食，还要故意的与她开玩笑，逗她开心。贾宝玉时常对林黛玉表白，表明他对黛玉的真心。贾宝玉对林黛玉说："任弱水三千，我只取一瓢饮。"！在贾宝玉眼中，林黛玉是独一无二的，任凭旁人再怎样优秀，也是难入他眼。在林黛玉难过时，宝玉对她说"我的心都碎了。"此前宝玉与林黛玉玩笑说："你若死了，我就去做和尚。"岂料这话竟然一语成箴。也由此可见，在贾宝玉的心里黛玉就像定海神针一般，林黛玉死了，贾宝玉的心也跟着死了。虽然宝玉和薛宝钗两人已经成婚，可宝钗毕竟不是宝玉心爱之人，所以即便是薛宝钗再优秀，也"终不忘世外仙姝寂寞林"。
贾宝玉本来就是一个有佛缘之人。宝玉原本就是青埂峰上的一块顽石，后来受了和尚的点化才幻化成人。青埂峰乃是他的来处，也是他的归宿。凡尘历尽，终归要回到他来时的地方。贾宝玉在日常生活中也喜欢参禅，最典型的就是"宝黛参禅"。贾宝玉心情郁闷，又看了庄子的《南华经》后觉得十分有道理，便写下了偈语："你证我证，心证意证。是无有证，斯可云证。无可云证，是立足境。"黛玉看后说他的偈语还未能尽善，便在后面续了两句："无立足境，是方干净。"宝玉本来就有佛缘，又经过黛玉的点播，更加开悟了！
贾宝玉一直以来追求的便是木石前盟，他和林黛玉一同对封建礼教进行反叛。他二人共读《西厢记》，在旧丝帕上题诗定情。而他们追求的，终究没有抵得过现实的残酷："空将佛事图相报，已触飘风散艳花，一片精神传好句，题成箴语任吁嗟。"
宝玉本来就不是凡尘中的俗人，他有心心念念的林妹妹，他也有对于社会现状的反叛心理，他更有执着的追求。贾宝玉曾给林黛玉许下的诺言，若林妹妹去世他便去做和尚，此话并不是随便说说，反倒是肺腑之言。心爱之人与他天人永隔，苟活于世却要考取功名，光耀门楣，他终究对尘世失望了。所以即便他面对薛宝钗这样一个完美的人，还是决然的出家了，就这样"赤条条来去无牵挂"。
