在与太平军的作战中，曾国荃最为人所熟知的事情便是争抢金银财宝，殊不知，他也是个猛人。

　　咸丰十年（1860年），湘军开始进攻重镇安庆，曾国藩任命弟弟曾国荃担任围城的主力。这年四月，曾国荃挖长壕开始围城，直到第二年七月，安庆城内终于断粮。太平军将士和城内百姓饿死无数，白骨沿路，惨不忍睹。洪秀全见状，倾尽全力进行救援，直扑曾国荃部的长壕。太平军连续猛攻12次，苦战一日一夜都没有成功。而湘军之所以能顶得住，除了双层壕墙之力外，还得益于主帅曾国荃之“坚忍”。曾国荃有一股异乎常人的蛮劲，无论形势多么危险，他都能咬牙坚持到底，绝不动摇。他甚至亲自参与战斗：湘军向太平军扔的“火包”因为引线过长，落地未炸，被太平军拾起扔回了壕内。“火包”恰好落在壕内火药密集处，引燃火药，轰死不少守军。守军惊溃，退逃十余丈远。有七八名太平军抓住这个机会，冲过了壕沟。曾国荃一看军情紧急，亲自挥刀冲向太平军，斩倒数人。向后奔逃的湘军遂再度返身作战，这才堵住缺口。八月初一，湘军挖成地道，用火药轰塌数十丈城墙，涌入城内，安庆城陷。拿下安庆之后，湘军的下一个目标自然就是金陵。领到主攻金陵的任务后，曾国荃便雄心勃勃地率领吉字营，循大江北岸一路摧城拔寨，斩将夺关，一直攻到金陵城南门外雨花台。然而，曾国荃用兵太锐，进军太速，其他几路军队都没跟上来，一时之间形成了孤军深入之势。

　　曾国藩大吃一惊，严令曾国荃停止前进，就地扎营坚守休整待命。但曾国荃不管这一套，他一路向前猛攻，在雨花台扎下大营，围绕营盘挖好壕沟修好长墙之后，带着几员心腹大将到南京城外巡视。曾国荃几人在城外走了一整天，傻了眼。修壕不能紧挨着城墙，要远远地画一个大圈把城围起来。安庆城墙不过九里多一些，他们修了70里的长壕和长墙。南京城墙96里，还不得修700里的长壕和高墙？但倔强自负的曾国荃却不肯轻易退兵，命令将士加深壕沟，加高长墙，先把自己围结实了再说。哪知其他几路各有各的难处，迟迟不能到来，驻扎雨花台的吉字营一天比一天危险。屋漏偏逢连阴雨，一场严重的瘟疫又突然袭来。眼见李秀成率十余万太平军向曾国荃部发起了猛攻，将领们害怕重蹈江南江北大营的覆辙，建议突围。曾国藩更是多次写信要曾国荃马上撤军。但曾国荃决定死抗到底，双方遂在雨花台一带展开了一场空前的大战。无奈湘军因为瘟疫减员太多，与对方人数过于悬殊。到了这时，曾国荃终于承认自己错了，请求曾国藩急调救兵。不待曾国荃请求，曾国藩已经四处发出调兵令。然而各路均军情紧急，无兵可调，曾国藩只好把自己的400亲兵护卫派了过来。

　　好在曾国荃过人的坚忍又一次发挥了关键作用。他昼夜不眠长达五十余日，日日亲到前线巡营。一天，他正在巡视，子弹从他的左唇打入，从左脸穿出。曾国荃找块布裹好伤口，仍然继续巡营。太平军围攻整整16天，始终不能攻破曾国荃的防线。洪秀全又调侍王助攻。面对太平军的增加，曾国荃的应对办法就是，在自己的长壕内又挖了一道沟，准备万一外壕失守，退回内壕继续作战，并且凭借这道壕把冲进来的太平军又打了回去。这次战役相持到第46天，因为天气转寒，太平军既无冬衣，粮食补给也不能持续，只好撤退。曾国荃总算顶了过来。但是湘军付出的代价也非常惨重，堪称“极古今之恶战”。