大明才子唐伯虎的一生，可以说相当倒霉。他的后半生极其穷困潦倒，充满坎坷艰辛。
少年成名
成化六年（1470年）二月初四，南直隶苏州府吴县酒肆商人唐广德家，妻子丘氏正当临盆。随着一声啼哭，一名男婴降生。唐广德高兴不已，由于这一年是庚寅虎年，故取名唐寅，表字伯虎，（后改子畏）。
唐广德虽无十分富贵，但也家道殷实。“其父广德，贾业而士行，将用子畏起家，致举业，归教子畏，子畏不得违父旨。”而唐寅脑子灵活，聪颖异常，几岁时便能写会算，这让人们十分惊讶。大画家沈周见此子聪慧异常，便亲自指导其画画。
唐广德十分欢喜。他为儿子创造了优越的读书条件，期待他长大后考取科举，光宗耀祖！
随着年龄的增大，唐寅性格的缺陷显露出来，他将自己沉迷于诗书画中，对人情世故丝毫不感兴趣。且性情孤傲轻佻，对世间俗务不屑一顾，常常干些离经叛道的事情。
唐寅越古怪，才气就越大，越能吸引人们关注。
成化十九年（1483年），一个右手生有六指，面容丑陋，比唐寅大九岁的书生前来拜访，这人就是祝允明，人们更熟悉他的另一个名字——祝枝山。“子畏不或友一人，余访之再，亦不答。一旦，以二章投余，杰特之志铮然。”
祝允明
祝枝山比唐寅大许多岁，像大哥一般劝他好好钻研科举之道，达成父亲的期望。“劝其少加弘舒，言万物转高转细，未闻华峰可建都聚。惟天极峻且无外，原稿为万物宗。子畏始肯可，久乃大契，然一意望古豪杰，殊不屑事场屋。”在好友规劝下，唐寅才开始认真对待科举。
此后，唐寅又结识了与自己同岁的文征明，受到其父南京太仆寺丞文林的赏识和赞赏。
到了十六岁时，唐寅以苏州府第一名的成绩获得了秀才功名。从此，江南无人不知唐伯虎大名。
按理说，他该在苏州府学内刻苦攻读。但唐寅只在府学里报了个到就跑了，整日与同乡秀才张灵纵酒狂歌，眠花宿柳。“性颖利，与里狂生张灵纵酒，不事诸生业。”
唐寅喜欢的是作诗、绘画、美酒、佳人。而要得到功名利禄，在他看来犹如探囊取物，故此十分不屑。
少年成名的唐寅没有接着去考乡试，而是与朋友们谈诗纵酒，过着放浪不羁的生活。
知道儿子如此荒诞，唐广德忧心忡忡地对别人说：“此子必成名，殆难成家乎？”
盛极则衰
唐寅欢乐地度过了两年无拘无束，率性而为的生活。
弘治元年（1488年），在父母的安排下，唐寅迎娶了同乡徐氏为妻。成婚后的唐寅仍是爱玩，唐广德夫妻也无可奈何。徐氏贤惠持家，唐寅则不改风流本性。过了一年，她为唐寅生下一个儿子（名字没有流传下来）。
此时唐寅是快活的，父母为他创造了富裕的生活，妻子又为他生下了孩子，朋友圈里的人都与自己惺惺相惜，趣味相投。人生如此，夫复何求？
才子吟诗作画，眠花宿柳是个中老手。但论操持家业，那基本啥也不会。
所谓盛极必衰，到了弘治七年（1494年），唐寅的幸福生活算是过到了头。
这一年，唐广德病死，丘氏伤心过度，不久也撒手人寰。
作为长子的唐寅无力支撑家业，而贤惠的徐氏也早已积劳成疾，面对这样一个丈夫，徐氏或许已经太累了，所以继婆婆之后也踏上了黄泉。
唐寅平时就喜欢挥霍胡来，如今父母和妻子死了，只剩下他带着几岁的儿子。还有一个妹妹和弟弟唐申。家庭的开支很快就出现困难，唐寅为了钱，便做主将妹妹嫁给吴县一个风流浪荡子。
噩运没有结束，唐寅稀里糊涂地带着儿子和弟弟生活。结果孩子生病没有得到很好的治疗，就此夭折。
唐申目睹哥哥的无能，从此哥俩的关系就变得很僵。
又过了半年，唐寅收到妹妹自杀的消息。想到一年内连丧五位亲人，他伤心欲绝，在《祭妹文》里说道：“吾生无他伯叔，惟一妹一弟；先君丑寅之昏，且弟尤稚，以妹幼慧而溺焉。迨于移床，怀为不置，此寅没齿之疚也！尔来多故，迎丧办棺，备历艰难，扶携窘厄；既而戎疾稍舒，遂归所天。未几而内艰作，吊赴继来，无所归咎。吾于其死，少且不倜，支臂之痛，何时释也？”
唐寅这辈子，最对不起的其实是自己的亲人！
生活的打击，让唐寅更喜欢喝酒，行事风格也越来越剑走偏锋，离经叛道。
家业已凋零，但唐寅不知道如何振奋。他靠朋友的帮助，写文作画换些银子，之后就去喝酒，去逛青楼。而未来该怎么办，他自己也不知道，二十六岁的唐寅已经长出了白发。
而祝枝山的规劝，让他走上了自己之前不感兴趣的科举道路。祝枝山回忆道：“余谓之曰：‘子欲成先志，当且事时业。若必从已愿，便可褫襕襆，烧科策。今徒籍名泮庐，目不接其册子，则取舍奈何？’子畏曰：‘诺。明年当大比，吾试捐一年力为之，若弗集，一掷之耳。’”同时，更大的倒霉也在后面等着他。
唐寅想到了父亲的心愿，也渴望靠功名来做一个彻底的改变，于是闭门不出，专心用功。
山雨欲来
弘治十一年（1498年），二十九岁的唐寅前往南京参加乡试，这一年的主考官是太子洗马梁储。
当梁储读到唐寅的试卷时，惊叹道：“士故若是奇者耶？解元在是矣！”
果然，唐寅以应天乡试第一名的成绩成为了那年的解元。所以，人们常称他为“唐解元”。
梁储回京后则在同僚面前大加赞赏唐寅：“唐生，天下才也！”
乡试一举夺魁，唐寅更加自负了。他四处与友人诗酒唱和，出入青楼楚馆，加上自己能诗善画，使无数文人墨客，风尘女子为之倾倒。
江阴大富豪徐经也趁机与唐寅结交。徐经家资巨万，慷慨豪爽，唐寅文采风流，诗画双绝，二人成为了当时江南文人界最耀眼的存在。
不久之后，唐寅与徐经扬帆北上，准备参加弘治十二年（1499年）的会试。
唐伯虎的到来在京城引起了不少的震动，他与徐经下榻的旅馆前每天都门庭若市，前来求诗求画的人络绎不绝。“至京，六如文誉籍甚，公卿造请者阗咽街巷。徐有优童数人，从六如日驰骋于都市中，都人瞩目者已众矣。”
弘治十一年（1498年）底，北京云集了三千五百名考生。当大家都在忧虑自己是否能考上的时候，只有唐寅常常在各路仰慕者的簇拥下招摇过市，大有榜首舍我其谁之势。
由于尚未到考期，徐经与唐寅就趁机拜会在京的官员和文坛前辈，好扩展自己的人脉。其中就有后来被任命为副主考的陈敏政。
陈敏政早从梁储那里听说过唐寅的大名，他接受了徐经和唐寅送的礼物和一锭黄金后，热情地接待了这两名来自江南的考生。
在与唐寅的交谈中，陈敏政大赞其才华。唐寅与徐经便向他请教今年考试可能会出哪些题目。
由于陈敏政此时并未被任命为副考官，所以也不避嫌，三人一起猜起了出题方向。
徐经
唐寅和徐经按陈敏政的猜测方向做起了研究，写了不少练笔文字。最要命的是，唐寅还把这些文字拿给其他考生看。
唐徐二人本来就遭到很多考生嫉妒，而他们拜访官员的事也都被大家看在眼里。这一切，都成为了日后的定时炸弹。
弘治十二年（1499年）春，明孝宗下旨，由礼部尚书李东阳、礼部侍郎陈敏政担任正副考官，共同拟定考题举行会试。
陈敏政已同唐寅猜过出题方向，这次居然被任命为副主考，便顺水推舟，按之前的思路拟定了考题。
三场考试刚结束，京城的举子们就炸锅了。因为考试的题目与唐寅和徐经的练笔是如此接近。
功名路断
没几天，陈敏政接受唐寅和徐经贿赂而出卖考题的说法就传得沸沸扬扬。有的考生大骂考试不公，此次会员定是唐寅。
朱祐樘
给事中华昶听说后，便向孝宗弹劾陈敏政受贿泄题。孝宗震怒，令陈敏政与华昶在午门对质。陈敏政坚称自己并未受贿卖题。
此时录取名单尚未公布，华昶请皇帝命正考官李东阳复查陈敏政审阅的试卷。李东阳查验后，发现唐寅与徐经都未被录取。“给事中华昶奏学士程敏政会试漏题事，既午门前置对。敏政不服且以昶所指二人皆不在中列，而覆校所黜可疑十三卷，亦不尽经校阅。”
事情到了这一步，仍然无法证明陈敏政与唐寅直接是否有买卖考题的行为。因为科场舞弊中，卖考题与是否录取是两码事。如果陈敏政是无辜的话，那华昶的奏报就有故意中伤的可能。
为了查个水落石出，孝宗下旨将华昶，唐寅，徐经一起抓入诏狱，由诸官会审。
就在此时，同考官林廷玉向孝宗上奏：华昶上奏弹劾时，陈敏政慌乱紧张，并说自己拟定的题目曾被随从拿出去卖给考生。
孝宗得奏后下令逮捕陈敏政。陈敏政很气愤，坚称自己从未说过这样的话，并请求面见天子。孝宗并不见他，而是命令严审唐寅和徐经。
唐寅和徐经在诏狱中被打得半死不活，“天子震怒，召捕诏狱，身贯三木，卒吏如虎，举头抢地，洟泗横集。”最后唐寅招认了自己入京不久曾拜访陈敏政及送金锭的事。
案情已经大白，正如《明史》总结的那样：“来京之时慕敏政学问，以币求从学问。讲及三场题可出者，经因与唐寅拟作文字，致扬于外。会敏政主试所出题有尝所言及者，故人疑其买题，而昶遂指之，实未尝赂敏政。”
孝宗下旨：陈敏政不知避嫌，接受考生金钱，有辱士风，致起物议论，命退休致仕；华昶所奏不实，捕风捉影，贬谪南京；唐寅与徐经褫夺举人身份，从此没有资格参加科举，只能当差役小吏等贱职。
至此，才子唐伯虎功名路断。那年代小吏是很低贱耻辱的差事，“寅耻不就，归家益放浪。”
六如居士
科场案后，唐寅精神痛苦。他的续弦何氏见丈夫一事无成，便离开了唐家。
唐寅贫困潦倒，靠卖画为生。但也造就了他纵情山水，饮酒绘画，游戏人生的态度。唐寅曾经写过一首《言志》：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写就青山卖，不使人间造孽钱。”
朱宸濠
没过几年，唐寅就受到宁王朱宸濠的聘请。得到藩王的聘请，这自然是十分快活的事。
他来到南昌的宁王府做起了幕僚，宁王十分热情。但时间一久，唐寅就察觉出宁王有谋反之心，便装疯卖傻逃离了南昌。“宁王宸濠厚币聘之，寅察其有异志，佯狂使酒，露其丑秽。宸濠不能堪，放还。筑室桃花坞，与客日欢饮其中。”
回到家乡的唐寅，再也不想功名二字。他将自己的居室命名为“桃花坞”，每日沉醉在艺术和美酒中。他的《桃花庵诗》就写到了他当时的心理状态，也有一句广为人知的诗：“若将富贵比贫者，一在平地一在天。若将花酒比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄做田。”
在唐寅的后半生，陪伴他的是沈九娘。沈九娘原是官妓，因仰慕与彼此的惺惺相惜，便嫁给了唐寅。
九娘除了操持家务外，也同丈夫在桃花坞内谈诗论画，让贫困的生活多了一丝温馨。
正德七年（1512年），由于贫穷折磨与过度操劳，沈九娘病死。唐寅伤心欲绝，虽然他有过三个妻子，但真正懂他的唯九娘一人，传说他笔下的女性大多是以九娘为原型创作的。他的《扬州道上思沈九娘》就表达了对九娘的思念：“相思两地望迢迢，清泪临门落布袍。杨柳晓烟情绪乱，梨花暮雨梦魂销。云笼楚馆虚金屋，凤入巫山奏玉箫。明日河桥重回首，月明千里故人遥。”
九娘死后，唐寅看破红尘，再未续弦，并自号“六如居士”。
嘉靖二年（1523年）十二月二日，五十四岁的唐寅病逝于桃花坞。
临死前，他想起了那次倒霉的科场案，仍为自己的一生感到伤心：“二十年余别帝乡，夜来忽梦下科场。鸡虫得失心尤悸，笔砚飘零业已荒。自分已无三品料，若为空惹一番忙。钟声敲破邯郸景，仍旧残灯照半床。”唐寅伤心一番，似乎又什么都想通了，于是留下了最后一首诗句：“生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。”
唐寅的一生，从某些角度来说是彻头彻尾失败的一生，也是倒霉的一生。然而每一次倒霉，他自己都有很大的责任。
然而，世俗的失败却使他成为一个了不起的艺术家。
他的诗歌，绘画，正是在生活的磨练下才成为了后世不可多得的宝贵财富。对于后人来说，这些都是唐寅最大的成功与幸运。
或许，这就是“因其不幸，故能成其大幸”吧。
