孔令伟是宋霭龄与孔祥熙的第二个女儿。民国时期，孔家与宋家在当时的经济实力不消多说，而在蒋宋联姻之后，这几个家族更是在政治地位上青云直上。作为孔家二小姐，孔令伟不仅深受父母的宠爱，还很得姨妈宋美龄的喜欢。

　　宋美龄一生没有子女，倒是把这个外甥女视如己出。作为外甥女她犹嫌不够，还要让孔令伟做她的“干女儿”。在这样的家庭里，受如此宠爱，孔令伟在当时可谓是公主级别的尊贵。可是，这位千金大小姐偏偏与众不同，她不要做女人，而要像男人一样生活，梳着那个年代标志性的大背头，甚至还要三妻四妾。

　　乍一听“孔令伟”这个名字，可能很多人第一感觉都是个男人的名字，就像自己的名字一样，孔令伟长得还真的就像一名男子，而且性格上也与男子十分相似。小时候孔令伟就十分调皮，但是偏偏她的姨妈宋美龄还非常喜欢她。

　　宋美龄之所以偏爱她，也是有原因的。机缘巧合下，孔令伟多次帮助姨妈化险为夷。宋美龄出行总爱带着孔令伟一起，有一次她本应坐在第二辆车上，但是孔令伟坚持要求姨妈上第五辆车。后来第二辆车遭到了袭击，车身几乎成了碎片，宋美龄躲过一劫，自此后更加偏爱孔令伟。

　　与宋美龄在一起，两人就像是亲生母女一般。在宋美龄的偏爱下，孔令伟时常做一些出格的事情，蒋委员长也不便多加干涉，因此孔令伟越发无法无天。

　　有一次，孔令伟乘坐车辆出行，在车上她催促司机快一些、快一些。司机满身大汗，一边要应付这位大小姐，一面还要躲着路上的行人，但是孔令伟丝毫没有怜悯之心。甚至在应该等待的时候，她依然催促司机不许停下，就这样，孔令伟被交警拦了下来。

　　交警十分认真地告诉司机，这样在路上行驶是非常危险的，司机面有难色，孔令伟却粗暴地打断交警的话，让他躲到一边去。交警十分气愤，正要与孔令伟理论时，她却直接掏出枪来，对着交警就是两枪，交警应声倒地，当场毙命。结束之后，孔令伟竟然没有一点害怕，反而十分不耐烦地催促司机，还不赶紧走！

　　这样当街杀害交警的事情出了之后，孔令伟依然安然无恙。因为她有宋美龄这个挡箭牌，在她的央求下，宋美龄自然会出面帮她摆平后面的事情。到了适婚年龄，按说孔令伟这样的背景，应该是上门求亲的人踏破门槛，可是事实正好相反，根本没有人愿意娶她。

　　尽管大家知道，娶了孔令伟就意味着进入当时的政治核心圈，但是大家更明白小命要紧，夫妻之间如果一言不合，可能就要被她杀掉，而且还不要偿命，这样的女人谁敢娶？后来有一位男子想要冒个险，两人也发展到了谈婚论嫁的地步。可是在戴笠背地里的作用下，那人还是选择了退缩。再次约会时，男子表现十分冷淡，孔令伟非常生气。自那之后，两人彻底决裂，而孔令伟的行为也越来越离谱。

　　自那之后，孔令伟不仅在外面行事嚣张，时常与人争斗，让宋霭龄夫妇十分头疼，除此之外，她自身心理上也出现了很大的变化。她开始彻底摒弃那些女子装扮，改成了男人的样子。她穿着男人的衣服，梳着大背头，甚至三妻四妾，左拥右抱。

　　不知这位千金大小姐是受了太大的感情刺激所致，还是她内心里本就是如此。而且从那之后，再也没有人想要求娶孔令伟。不过她也表现得丝毫不在意了，尽管没有丈夫，她的生活依然奢侈，作风依然蛮横，相当自如惬意。